Вторая Мировая война принесла много бед и страданий жителям острова Сими. Архипелаг Додеканес был ареной сражений между войсками союзников, с одной стороны, и немецкими и итальянскими войсками, с другой стороны. Остров Сими несколько раз переходил из рук в руки. Разруха пришла на остров. Самой продолжительной были немецкие бомбардировки с воздуха в течении 18 дней, а самым разрушительным стал воздушный налёт 23 октября 1943 года. 2 ноября 1943 года немцы занимают остров Сими, но уже 25 сентября 1944 года были вынуждены эвакуироваться на остров Родос, успев при это сжечь многие дома на острове.
Из-за наступления советских войск и союзников у немецкие войска, находящихся на Додеканесском архипелаге, были брошены фактически на произвол судьбы. Главным оплотом немцев стал остров Родос. Видимо поэтому на подписание акта о капитуляции немецких войск на Додеканессе немецкий командующий Вагнер прибыл на катере на остров Сими.
