Едете на машине? Тогда всё просто – в гугл картах строите маршрут от начальной точки до конечной, далее смотрите, через какие города проходит этот маршрут, выписываете эти точки, расставляете даты напротив них и вместе с картой прикладываете к документам.
Я так делал.

Спасибо, сейчас попробую)

Порядок, необходимые документы и стоимость очень хорошо описаны на сайте визового центра Италии в Москве: http://italy-vms.ru/ посмотрите. возможно визовый центр есть в Калининграде. Комплект документов будет совпадать точно, а вот в части порядка и стоимости могут быть отличия. Я оформляла визу через визовый центр в соответствии с информацией на сайте, никаких проблем не возникло.
Что касается маршрута, то во многом это зависит от времени, которое Вы готовы потратить на проезд. Т.к. из Калининграда нет прямых рейсов в Рим, то придется лететь с пересадкой. Если есть время и желание можно выбрать длинную пересадку. Это позволит посмотреть еще какой-нибудь город. Подобрать удобный рейс и купить билеты можно через скайсканер: http://www.skyscanner.ru

Я еду на машине.

Почитайте постановление Правительства РФ от 09.12.2023 г. № 2090, в нём есть перечень признаков недействительности паспорта. Там вот в одном из пунктов говорится: е) наличие неровностей линии строки, неравномерного расстояния между буквами и строками.
Если это ваш случай, то лучше всё-таки сходить, уточнить и заменить до поездки.

спасибо

При оформлении загранпаспорта очень важно, чтобы вся информация, особенно машинопечатная запись в нижней части страницы, была без ошибок. Любые неточности могут стать причиной для отказа в пропуске через границу. Если найдете ошибку, сразу обращайтесь за её исправлением. Всегда тщательно проверяйте свои данные при получении паспорта, чтобы избежать проблем при путешествии.

Открыла закон 115-ФЗ, статья 5, ничего там индивидуально про граждан Кубы не сказано. Статья устанавливает общее правило для иностранцев, въехавших по безвизу - не более 90 дней в России СУММАРНО на каждые 180 дней. А подряд кубинец без визы может пробыть не более 30 дней.
Если другу сильно приспичит остаться подольше, может выехать на день в какую-нибудь соседнюю страну, а потом снова заехать на новые 30 дней.

А ни в каком законе никогда в жизни не сказано о конкретной стране. Поправки в 115-фз утверждены Распоряжением Правительства РФ в апреле 2018, также подписано новое соглашение между РФ и Кубой о двухстороннем единоразовом безвизовом нахождении граждан обеих стран на территории каждой из стран до 90 дней в течение 180 дней в году, т к возможно подобное пребывание дважды в год - и да, с дальнейшим продлением срока пребывания в случаях, много раз оговоренных в сети.

Ну что ж, прекрасно, если у Вас есть сведения, что соглашение уже подписано. Тогда в чём вопрос? Поделитесь, пожалуйста, ссылкой на документ. Пока единственное, что я вижу по поводу продления срока безвизового пребывания - это упоминание о ПРОЕКТЕ соглашения на сайте Правительства РФ от марта этого года.