С 1-го декабря зимняя "резина" в Латвии обязательна.

Отличаются тем, что в первом случае Вы вьезжаете в ЕС через Эстонию, во втором - сразу через Латвию.
Бензин - только тот, что в баке.
Загруженность трассы зависит от различных факторов. Но обычно вьезд через Латвию более напряженный.

Если не готовы покупать бензин за границей, то стоит задуматься о целесообразности поездки. Да, бензин дорогой, но учитывайте это в общих затратах на поездку. Лично мне хватает бака до Риги и обратно. На счет ввоза бензина с собой - разрешается все что в баке +10 л в канистре.
Какую дорогу выбрать Вам решать. Если конечный пункт Рига, то нет смысла ехать в объезд. Но следует учесть, что на обратной дороге, со стороны Эстонии, просто так не проехать. Там специальная зона для ожидания с регистрацией автомобиля. Есть живая очередь, есть запись через интернет. Платить придется в любом случае)). Точно не помню цен, где-то 1.5€ за живую, 1.5+3€ через интернет. Но в приоритетном въезде те кто по записи. В период большой загрузки можно простоять несколько часов.
Ехать через Латвию есть смысл если у Вас латвийская виза. На обратном пути, после прохождения нашей границы (МАПП Убылинка) упретесь в шлагбаум - въезд на "платную" дорогу, надо заплатить 300 руб.)
Мой совет: ехать по прямой, перед самой границей есть много заправок (ПТУ, Сургутнефтегаз, Арис), Лукойл - 30км. Заправлятесь до отказа. На обратном пути бронируете через сайт место в очереди на границе. Если планируете приехать в 10:30, то лучше забронировать в интервале 10:00-11:00. Тогда с минимальным ожиданием попадете в пункт пропуска. Если закажите с 11:00, то раньше 11 вас не запустят, а при большом количестве автомобилей наиболее вероятно что вас запустят в конце времени, около 12.
P.S. при оформлении покупок с Tax free на эстонском пункте пропуска в таможне ставим печать и в соседнем окне тут же получаем наличные (работает по расписанию)
Удачи!

Подтверждаю, можно везти с собой канистру с 10 литрами топлива. Ехал так из Беларуси в Латвию. Ещё лайфхак по экономии: если кормите машину 95-м бензином - можете в Европе попробовать 92. Сам не ездил, но бывалые говорят, что вопросов нет; едет отлично.

Значит так.
1. Едем из Пскова по прямой трассе Е77 никуда не сворачивая. Она бесплатная. Машин мало. Заправка ПТК с нормальными ценами 20 метров перед границей. Встаем очередь. Смотрим. Иногда наших пропускают вперед эстонцев.
2. На обе границы планируем 1-1.5 часа. В худшем случае 2 часа.
3. Трасса спокойная, хорошая. Перед Ригой становится двухполосной в каждую сторону и более скоростной.
4. На границе Эстония-Латвия чуть притормозить и смотреть. За много лет нас один раз остановили, спросили документы и куда едем. Всё.
5. Примерно 140 км от нашей границы справа, прямо у шоссе, будет хорошее кафе. Вкусно, большие порции, не дорого. Ко второму бесплатно идут добавки из салат-бара. Понимают по русски.

Знаю только, что топливо в Эстонии как минимум на 0,1 евро дороже, чем в Латвии. Хотя сколько там той Эстонии.
В Латвии самое дорогое топливо это на Circle K. Лучшее это на Neste. Нормальные еще Viada, Kool. Хотя по дороге в Ieriķi з/с KMK тоже вроде нормальная.
Скорее всего до октября еще будут участки дороги с ограничением скорости 100км/ч. Также в Латвии не мало стационарных радаров.

Если будет время и желание заверните по дороге в Цесис (там красивый старинный замок, парк и старый город, ферма верблюдов и лам), или в Лигатне (там есть песчаные скалы, винодельня, советский секретный бункер, лесная тропа с животными, Vienkoču parks - парк в лесу со всякими скульптурами и миниатюрами).
Если хотите в Риге в том числе и латышскую кухню, то заезжайте в Lido на улице Краста. Работает с 11 утра. Стоянка 0,30 евро (просить жетон за стоянку и платить вместе с едой).
Если интересуют покупки на въезде в Ригу есть торговый центр ALFA, недавно его расширили и там Lido тоже есть.

В Латвии - 0.975 лата за литр Е98, 0.945 лата за Е95, 0,957 за 95 ecto
В Эстонии - 1.36 евро за литр 98, 1,314 за 95 - и 1,329 за 95ECTO

Не знаю где Вы будете пересекать границы , но в Петербурге все стараются избегать поездки через Нарву - Ивангород , очень долго придется стоять в очереди , многие заранее бронируют специальный талон на очередь , но с ним морока - так указан очень маленький промежуток времени ( 15 минут) когда вы сможете проехать по этому талону ! Проще ехать на поезде или автобусе или через паром из Хельсинки !