Относительно недорого (если брать заранее, то за 40$) можно улететь Delta
Если есть время (и $$$), можно доехать автобусом (например, Greyhound с одной пересадкой в Бостоне - или прямым Concord Coach Lines) или же поездом (со множеством пересадок).

Согласна, у Delta бывают недорогие билеты, а тем более, если заранее. Зайдите на их сайт, пошукайте

У меня ощущение, что возможность найти прямой рейс наземным транспортом близиться к нулевой. Скорее с пересадкой, например в Бостоне. А перелет действительно будет стоить 40$, если побеспокоиться хотя бы за 2-3 недели. Только если у Вас багаж, на внутренних рейсах придется за него доплатить - у Дельты, например, около 25$. Рассчитывайте!

Ну, почему же? https://concordcoachlines.com/...

Хм.. Любопытно. Какие-то рейсы для боящихся летать. 75$!

Да... добавлю, извините - 40$ +налог, наверно (что-то правда подзабыл, как у них налоги на авиаперевозки начисляются)

Я бы не летал на такое небольшое расстояние. Даже по времени нет существенной экономии. Добраться до аэропорта, check-in, boarding итд, плюс полёт 1час 20мин и вполне возможные задержки вылета в пределах часа.
Приятнее всего взять в Нью-Йорке машину напрокат. Время в пути - 5ч30мин. Дороги хорошие, GPS или в машине или в телефоне (не заблудишься). По пути можно остановиться в Бостоне (с экскурсией или просто перекусить). Можно и не заезжать, если нет времени. Машину оставляете в Портланде и это удовольствие будет вам стоить всего от $60 плюс бензин (бак сожжёте). Быстрее и комфортабельнее автобуса (и поезда), свобода в выборе времени, маршрута, остановок.

Вадим, это отличный вариант, но речь идет о учительнице английского языка и трех школьниках 16 лет, поэтому не получится конечно, но это было бы круто!!!)))

Я понимаю, что дело не в профессии, а в том, что в нашем случае женщина не будет ощущать себя комфортно в качестве водителя на этом маршруте. Тогда более прозаичный вариант - автобус. Весьма почтенная компания Greyhound выполняет в среднем три рейса в день. Время в пути 8ч36мин (явно дольше чем на машине). Средняя стоимость билета $40 (в зависимости от того, насколько заранее Вы покупаете билет. Похоже, что можно купить и за $29). Дешевле доехать вряд-ли возможно. Спокойнее садиться в автобус на Penn Station, а не где-то по пути на промежуточных остановках.

Не доводилось встречаться с авиабилетами дешевле $100..., может вам повезёт больше.
А в целом - полностью соглашусь с предыдущим оратором в отношении машины напрокат. Это самый лучший способ путешествовать по Штатам на относительно небольшие расстояния. Правда, шестидесятью долларами это удовольствие не обойдётся - как правило, при сдаче машины в другом месте (и это место, тем более, находится за пределами так называемой TriState Area - района, большого Нью-ЙОрка, юг штата Нью-Йорк, штаты Нью-Джерси и Коннектикут), стоимость аренды будет больше, чем при возврате в месте посадки в машину. Ну, пусть это будет 100-120 долларов, зато приятнее, чем тратить те же 5-6 часов на самолёт (учитывая дорогу до аэропорта, прибытие за два часа, ожидание, опоздание и потом транспорт от аэропорта тоже).
Так что мой выбор - машина.

Время перелета Лондон — Нью-Йорк составляет 7 часов 30 минут. Регулярные рейсы выполняют авиакомпании British Airways, Iberia, Finnair.

Сервис поиска авиабилетов http://aviatickets.tourister.ru/ru-RU/flights поможет найти подходящие рейсы.

Минимальное время перелета Москва — Нью-Йорк предлагает авиакомпания «Аэрофлот» – 9 часов 45 минут. Американская Delta доставит напрямую за 10 часов 5 минут. Рейс продолжительностью 11 часов с пересадкой в Хельсинки можно найти у Finnair.

Ищите быстрые перелеты, рейсы с комфортными стыковками и недорогие билеты на http://aviatickets.tourister.ru/ru-RU/flights.